五、苯环上取代反应的定位规则(一)、两类定位基
+r
no
2
+r2
100~110c
2
定位基:苯环上原有的基团,决定第二个取代基进入的位置。可分为两类:
1.第一类定位基(即邻对位定位基)―o-、―n(ch3)2>―nh2>―oh>―och3>―nhcoch3>―ococh3>―ch3>―cl>―br>―i、―c6h5┄这类定位基可使苯环活化(卤素除外)。其特点为:a.带负电荷的离子。
b.与苯环直接相连的原子大多数都有未共用电子对,且以单键与其它原子相连。c.与苯环直接相连的基团可与苯环的大π键发生σ,π–超共轭效应或具有碳碳重键。2.第二类定位基(即间位定位基)―n+(ch3)3>―no2>―>―so3h>―cho>―cooh>―coor>―conh2>―+nh3等.
这类定位基它们使苯环钝化。其特点是:a.带正电荷的正离子。
b.与苯环直接相连的原子以重键与其它原子相连,且重键末端通常为电负*较强的原子。(二)、定位规律的理论解释
1.第一类定位基(即邻对位定位基)
(1)表现为+i、+c效应的基团,但这里的+c效应是通过σ,π–超共轭效应使苯环致活的。如:
―ch3、―ch2x(x=f、cl、br、i)。以*苯为例:
2
(2)具有–i和+c效应的基团,它又可分为:
a.:+c>–i的基团:如:―oh、―or、―nr2、―ocor┄等。以苯*为例
:
+c>
i
b:+c<–i的基团:
i
>
+c
2.第二类定位基(即间位定位基)这类基团除正离子外,均属表现为–i、–c效应的基团。如:―no2、―cor、―cooh等。
(三)影响定位效应的空间因素
1.芳环上原有基团的空间效应:芳环上原有基团的体积增大,对位产物增多。2.新引入基团的空间效应:对位产物随新引入基团体积的增大而增多。如果芳环上原有基团与新引入基团的空间位阻都很大时,对位产物几乎为100%。(四)、定位规律的应用1.预测反应产物:
(1)环上原有两个取代基对引入第三个取代基定位作用一致,仍由上述定位规律决定。(2)环上原有两个取代基对引入第三个取代基定位作用不一致,有两种情况:a.原有两个取代基为同一类定位基:由定位能力强的定位基决定。b.原有两个取代基为不同类定位基:由第一类定位基决定。
2.指导多取代苯的合成——正确选择合成路线:
h
h
2ch
3
2ch
3
23
第二节稠环芳烃
多环芳烃是指分子中含有多个苯环的烃。这里包括:多苯代脂烃、联苯和联多苯、稠环芳烃,以至富勒烯也可归到多环芳烃中。本节的重点是稠环芳烃。稠环芳烃是指多个苯环共用两个或两个以上碳原子的芳烃。
3
876
5
10
4
α
9
γ
8
23
9
α
1
1
23
910
1
6
2
5
421
β
76
5
10
4
β
7
8
或
7
8
9
10
6543
萘蒽
菲
一、
一、萘的结构:
芳香*:苯>萘>菲>蒽。二、萘的化学*质:(一)亲电取代反应
0.139
*化:
+hno3
30~40c
2
卤代:
+cl2
。磺化:
+h2so4
3h
(二)加成反应
或na-hg,etoh
1,2,3,4-四*化萘
十*化萘
(三)氧化反应
+o2
o
385~390c
=
o
第三节非苯芳烃及芳香*的判据
稠环化合物的芳香*顺序是:苯>萘>菲>蒽。
休克尔规则:若成环的化合物具有平面的离域体系,而且π电子为4n+2(n=0,1,2,3……)时,均具有芳香*。具有芳香*化合物的特点是:(1)必须是环状的共轭体系;
(2)具有平面结构——共平面或接近共平面(平面扭转<0.01nm);(3)环上的每个原子均采用sp2杂化(在某些情况下也可是sp杂化);
(4)环上的π电子能发生电子离域,且符合4n+2的hückel规则。
sp
2
π=3无
π=4
无
+
π=2
有
π=4
无
π=6
有
第2篇:多环芳烃对植物的影响
介绍了植物体中多环芳烃(PAHs)的来源,并阐述了PAHs对植物生长的影响及植物对PAHs胁迫的生理响应.
作者:
陈世*祝贤凌冯秀珍黄烈琴梅运群
作者单位:
黔南民族师范学院生命科学系,贵州都匀,558000
刊名:
生物学通报 PKU
英文刊名:
BULLETINOFBIOLOGY
年,卷(期):
2010 45(2)
分类号:
Q945.79X503
关键词:
植物 多环芳烃 来源 影响
第3篇:芳香烃教学反思
芳香烃教学反思(一)
1。摆正教师和学生的位置
学生是教学活动的核心,一切教学活动应围绕学生的学习活动展开。教师是教学活动的主导者和组织者,主导并不是主角。在教学中应该让学生尽可能多的在不受教师的影响下开展自主学习活动,设计的教学活动应能开发学生的智力,引导学生对更本质,更关键的问题开展更深入的思考,并能在思考中理解原理,感受和掌握方法。应该改变原来教师一言堂的教学模式,积极的投身到教学改革的浪潮中,闭关自守只能被时代所淘汰!
2。学会用问题来组织教学
在开展问题教学的过程中,除了精心设计问题情景之外,问题设置的"度"是必须把握好的!好问题的要求是:一是问题有价值。问题对达成目标有价值。教学中千万不能由"满堂灌"变为"满堂问"。二是问题具有挑战*。问题能引发学生的认知冲突,如设计知识陷阱,设置知识墙等。教学中要克服"填鸭式"的随口问。三是问题符合可行*原则。问题的难度应控制在学生学习的最近发展区,即"跳一跳能摘到桃子",满足学生的成就感。四是问题要接问题,问题要套问题,形成问题链,引导学生思维不断深入发展;同时要给学生留有充足思考的时间和空间,并恰当地运用实验与现代技术等手段。
3。把握好教与学的度
在教学活动中,应该实事求是,因材施教,而不是形式模仿。如果我们在教学活动中,把学生的学习活动当成课堂教学中唯一的学习方式,教师仅仅是主持和组织,对学生的不足点评不够,对知识的理解不到位的现象和知识体系的形成没有予以重视,这样的教学实际是在走极端。教师在课堂教学中,一要组织和激励学生开展自主学习活动;二是及时发现学生中存在的问题,组织和指导学生进行学习,必要时及时予以点拨和点评;三是及时通过设置有梯度的问题或直接讲解来化解疑难问题;四是要对本课的核心及重要知识的精髓进行总结和概括。
以上是我的一些反思,也是尝试要去努力的一些方面,相信努力就会有收获!我们要勇于做敢于尝试的探路者!
芳香烃教学反思(二)
在烃类物质中,芳香烃的结构和*质最复杂,用途也非常广泛,对社会生活有非常大的影响。因此本节内容是烃类教学的重点和难点。苯是最简单的芳香烃,也是重要的化工原料,课本在复习苯的结构和*质后,重点介绍了苯的同系物。教学时,应注意引导学生从苯的结构和*质迁移到苯的同系物的结构和*质;通过比较苯和*苯的结构与化学*质的不同,使学生认识基团间的相互影响。通过实验引导学生注意苯环与侧链烃基的相互作用,从而掌握苯的同系物的化学*质,同时,通过对比苯及苯的同系物的化学*质的异同,更加明确*质是由结构决定的这一研究物质的基本学科思想。
本节课主要用问题、对比试验、分组讨论来组织教学,激励学生开展自主学习活动,引导学生思维不断深入发展,并恰当地运用现代技术等手段,及时予以知识点拨和点评,对重要知识的精髓进行总结和概括,使学生有所收获。由于本节教材的内容是在苯的基础上拓展到苯的同系物苯的结构与化学*质,上课时感觉部分学生对所学知识有所遗忘,若充分利用教学案让学生课前充分复习所学苯的结构与化学*质,再学习苯和*苯的结构与化学*质时,将更能达到预期的教学效果。
芳香烃教学反思(三)
19世纪中叶,化学工作者发现有相当多的有机化合物具有一些特别的*质,它们的分子式中*原子与碳原子之比往往小于1,但是它们的化学*质却不像一般的不饱和化合物。例如它们不容易起加成反应而容易起取代反应,这些化合物中许多有芳香气味,有些是从香料中提取出来的,因此当时称它们为芳香族化合物。后来发现芳香族化合物是苯分子中一个或多个*原子被其他原子或原子团取代而生成的衍生物。有些化合物可以看作是由苯通过两个或两个以上的碳原子并连起来的多环体系,它们也属于芳香族化合物,如萘和蒽等。20世纪30年代以后,芳香族化合物的含义又有了进一步的发展。有些化合物不含苯环,但具有芳香族化合物的某些*质,例如?**、二茂铁等都能发生取代反应,这些化合物是非苯芳香族化合物。
我发现隔了很久,我会忘记我原先想写点什么,可我实在没有时间写。这些时间参与人口普查给我很多感受,我的学生百分之九十九是农村户口,他们的家庭没有权势上的优势,我面临的是一些少被雕塑的孩子。我觉得和他们普及健康知识是那么地及时,也是那么地好渗透。